Jeffrey Charles Sirbut sinh tại Sydney vào ngày 21 tháng 10 năm 1946 với cha Ronald Sirbut, một thợ điện đường sắt, và vợ Norma, nhân viên tài khoản của một cửa hàng bách hóa.

Tổ tiên của cha anh, James Serbut, di cư từ Somerset vào năm 1857 trên tàu Zemindar. Không lâu trước đó, Charles, anh trai của James đã phục vụ tại Crimea với tư cách là một trung sĩ trong Pháo binh Hoàng gia. James Serbut trước đây là phi công tại Waterloo. Jeff Serbut đã được trao tặng huy chương của mình và hai Huy chương Charles.

Serbutt trở nên tự hào về truyền thống quân sự của gia đình mình – đã đến thăm doanh trại pháo binh cũ ở Shoeburyness khi anh còn ở Anh – nhưng chưa bao giờ nghĩ đến việc theo họ.

Rời trường Trung học Normanhurst ở Sydney, anh đến làm việc trong bộ phận tài khoản của Nhà hát Hoyt trong khi theo học một trường cao đẳng địa phương.

Sau thời gian phục vụ tại Việt Nam, anh trở lại Hoyt’s, nơi anh đã giúp sắp xếp các chuyến tham quan đến các điểm tham quan như Rạp xiếc Quốc gia Moscow.

Nhưng việc phục vụ ở nước ngoài đã cho anh ta một tình yêu lang thang. Khởi hành cùng một người bạn cho chuyến du lịch vòng quanh thế giới, Indonesia (đi bằng thuyền từ Darwin) là điểm dừng chân đầu tiên. Đến căn hộ bị hỏng, họ cố gắng nâng thức ăn từ một bữa tiệc cưới, và cuối cùng phải ngồi tù và bị một thẩm phán tốt bụng trục xuất; Serbutt đã phải đối phó với giá vé nhà từ một người bạn ở California.

Năm 1974, ông kết hôn với Dennis Judd, một sinh viên đã biểu tình chống lại sự can dự của Úc vào Việt Nam. Chính sách tư hữu của ông dần chuyển sang cánh tả.

Để tìm kiếm một công việc liên quan đến du lịch, Serbutt đã gia nhập Dịch vụ Chuyển phát nhanh Nước ngoài tại Melbourne. Khi công ty, được đổi tên thành Skypac, bắt đầu mở rộng, vận chuyển báo chí và các tài liệu nhạy cảm trên khắp thế giới, nó đặt văn phòng ở Los Angeles và New York, và sau đó là trên khắp Hoa Kỳ.