Mặc dù ông Khalifa hạ thấp những đóng góp của mình cho Nhà nước Hồi giáo trong cuộc phỏng vấn, các công tố viên và FBI đã nói rõ rằng ông là một “nhân vật nổi bật” trong đơn vị truyền thông của Nhà nước Hồi giáo, mà ông đã tham gia vào tháng 4 năm 2014. Một đặc vụ của văn phòng đã mô tả về ông FBI gọi đó là “cần thiết” do thông thạo cả tiếng Ả Rập và tiếng Anh và cho biết ông phụ trách “bộ phận truyền thông bằng tiếng Anh” của Nhà nước Hồi giáo, theo đơn tố cáo hình sự.

Các công tố viên cho biết anh ta đã giúp dịch và tường thuật khoảng 15 video do Nhà nước Hồi giáo thực hiện và phân phối. Các công tố viên nói rằng hai trong số những video tuyên truyền bạo lực và cay độc nhất được gọi là “Flames of War: The Fight Has Just Begin” và “Flames of War II: Until the Last Hour”. Lần đầu tiên được phân phối vào tháng 9 năm 2014 và lần thứ hai vào tháng 11 năm 2017.

Theo tài liệu của tòa án, ông Khalifa không chỉ là một nhà công khai mà còn tham gia vào vụ đánh nhau. Các công tố viên cho biết trong những ngày trước khi bị SDF bắt giữ, anh ta đã ném “lựu đạn vào các tay súng đối lập”.

Các nhân viên FBI đã phỏng vấn ông Khalifa vào tháng 3 năm 2019, chỉ vài tháng sau khi ông bị bắt. Anh ấy nói rằng anh ấy rất hào hứng đến Syria sau khi xem các video về chính phủ Syria và nghe các bài giảng Anwar al-AwlakiGiọng nói tiếng Anh hàng đầu của Al-Qaeda, người đã bị giết nhiều năm trước trong một cuộc tấn công bằng máy bay không người lái.

Trong một email hồi tháng 8/2013 mà FBI có được, ông Khalifa tiết lộ với một người họ hàng rằng ông đã đến Syria, không phải Ai Cập như người thân nghĩ, để chiến đấu. Anh viết: “Tôi đến đây để tham gia mujahideen chiến đấu chống lại Bashar và quân đội Syria”.

FBI cho biết ông Khalifa đã đến Thổ Nhĩ Kỳ và sau đó sử dụng một kẻ buôn lậu để vào Syria. Anh tham gia một tiểu đoàn do Omar al-Shishani, một người Gruzia cứng rắn chỉ huy. Anh được huấn luyện quân sự và tham gia cuộc chiến chống lại lực lượng của chế độ Syria ở vùng nông thôn của Aleppo. Vào tháng 11 năm 2013, anh ta gia nhập Nhà nước Hồi giáo và tuyên thệ nhậm chức với thủ lĩnh của nó, Abu Bakr al-Baghdadi. FBI cho biết khi còn là thành viên của Nhà nước Hồi giáo, hắn được biết đến với biệt danh “Abu Radwan al-Kindi” và “Abu Muthanna al-Muhajir.”

Ông Khalifa nghĩ rằng ông sẽ được gửi đến một trại huấn luyện của ISIS, nhưng thay vào đó ông đã được tuyển dụng để gia nhập đơn vị truyền thông. FBI nói rằng việc tuyển dụng ông Khalifa vào đơn vị truyền thông sẽ đánh dấu khoảng thời gian khoảng 5 năm mà ông sẽ trở thành “một nhân vật nổi bật trong việc tạo ra và phân phối các tuyên truyền bằng tiếng Anh cho ISIS.”